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<title>Thioterpineol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Thioterpineol</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Vereinfachte Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Thioterpineol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li><i>p</i>-Menth-1-en-8-thiol</li>
<li>Menthenthiol</li>
<li><small>TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>S
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=71159-90-5">71159-90-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>RS</i>)-Thioterpineol]</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=83150-78-1">83150-78-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>[(<i>R</i>)-Thioterpineol]</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">275-223-1
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.068.364">100.068.364</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6427135">6427135</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4932553.html">4932553</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q26220987" class="extiw external" title="d:Q26220987">Q26220987</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>170,31 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>flüssig
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<p>0,948 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C) [(<i>R</i>)-Form)]<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>40 °C (0,13 <a href="Pascal_(Einheit)#Hektopascal" title="Pascal (Einheit)">hPa</a>)<sup id="cite_ref-Römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>
</td>
<td>
<p>1,503 (20 °C)<sup id="cite_ref-Römpp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p>Das <a href="Terpene#Monoterpene" title="Terpene">Monoterpen</a> <b>Thioterpineol</b> (<i>p</i>-Menth-1-en-8-thiol) ist eine Aromakomponente des <a href="Grapefruit" title="Grapefruit">Grapefruitsaftes</a><sup id="cite_ref-Ullmann_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und der Stoff mit der niedrigsten bekannten <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a>.
</p>
<p>Bereits etwa 10<sup>−4</sup> <a href="Mikrogramm" class="mw-redirect" title="Mikrogramm">μg</a>·kg<sup>−1</sup> des <a href="Racemat" title="Racemat">Racemats</a> sind in wässriger Lösung wahrnehmbar (zu den Unterschieden in der Geruchsintensität siehe weiter unten).<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> <br>
Thioterpineol zählt zu den <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a>-Analoga der Alkohole, den <a href="Thiole" title="Thiole">Thiolen</a>.<br>
</p><p>Thioterpineol enthält ein Stereozentrum, ist also <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>. Somit existieren zwei einander spiegelbildliche Stereoisomere des Thioterpineols: (<i>R</i>)-Thioterpineol und (<i>S</i>)-Thioterpineol. Das Racemat [1:1-Mischung aus (<i>R</i>)-Thioterpineol und (<i>S</i>)-Thioterpineol] bezeichnet man als (<i>RS</i>)-Thioterpineol.
</p><p><span typeof="mw:File"></span>
</p><p>(<i>R</i>)-Thioterpineol (links) und (<i>S</i>)-Thioterpineol (rechts)
</p><p>Die Enantiomere unterscheiden sich bezüglich ihrer <a href="Geruchsschwelle" title="Geruchsschwelle">Geruchsschwelle</a>. Für das (<i>S</i>)-<a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> beträgt sie 8 · 10<sup>−5</sup> μg·kg<sup>−1</sup>, für die (<i>R</i>)-Form nur 2 · 10<sup>−5</sup> μg·kg<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-Römpp_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Ullmann_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Auch die Geruchsqualitäten unterscheiden sich: das (<i>S</i>)-Enantiomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (<i>R</i>)-Enantiomer.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/41187"><i><small>TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 16. April 2020.</span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-01233"><i>p-Menth-1-en-8-thiol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2016.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><span style="display:none;">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiert</span>Für diesen Stoff liegt noch keine <a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">harmonisierte Einstufung</a> vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von <span style="font-style:italic;"><span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/115117">α,α,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-methanethiol</a></span></span> im <i>Classification and Labelling Inventory</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 29. Juli 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Ullmann-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: <cite style="font-style:italic">Flavors and Fragrances</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>15</span>, 2012, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>112</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a11_141">10.1002/14356007.a11_141</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Thioterpineol&rft.atitle=Flavors+and+Fragrances&rft.au=Karl%E2%80%90Georg+Fahlbusch%2C+Franz%E2%80%90Josef+Hammerschmidt%2C+Johannes+Panten%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2012&rft.doi=10.1002%2F14356007.a11_141&rft.genre=book&rft.pages=112&rft.volume=15" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Beyer-Walter: <i>Lehrbuch der organischen Chemie</i></span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">John C. Leffingwell: <i><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.leffingwell.com/chirality/menthenthiol.htm">Chirality & Odour Perception – The p-Menthen-8-thiols</a></i>.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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